I reperti più antichi del territorio di San Prospero risalgono al periodo romano. Dopo il V-VI sec. d.C., con la crisi e la caduta dell'Impero Romano d'Occidente, si avviò per queste zone un declino di vaste proporzioni.
Soltanto con l'arrivo dei Longobardi si assistette ad una ripresa economica ed abitativa. Si bonificarono estese aree, si misero a coltura terreni incolti, si costruirono edifici religiosi. Sempre in epoca longobarda si mantenne attivo a San Pietro in Elda il piccolo porto formato da un ramo del Secchia; questo “portus” garantiva collegamenti e trasporti tra la grande arteria fluviale del Po e quella stradale della via Emilia.
Durante i secoli altomedievali (VII-VIII-IX sec. d.C.) in tutta Italia sorsero castelli o “castra”, pievi, corti e monasteri. Di rilievo, in particolare, il ruolo dei monasteri, che si rivelarono decisivi nell'organizzazione dei territori di loro competenza e nella creazione di insediamenti a loro soggetti. Per il territorio di San Prospero questa funzione fu svolta dal monastero di Nonantola, dal quale dipendeva la Corte di Roncaglia, di cui, ai giorni nostri, rimangono solo i resti della pieve riportati alla luce nei primi anni '70. La Pieve, dedicata a San Silvestro, fu eretta alla fine del IX sec. e divenne, intorno al 1100, uno dei più importanti centri della bassa modenese. Roncaglio passò alle dipendenze del Comune di Modena nel 1261 e vi rimase fino al 1288. Da allora, ad eccezione di alcune brevi parentesi, vi fu il dominio estense.
I terreni attigui alla Corte di Roncaglia, a quei tempi, erano contraddistinti dalla presenza di diversi corsi d'acqua e di zone acquitrinose. Per molto tempo, infatti, le vie d'acqua rappresentarono le principali vie di comunicazione sia per gli spostamenti di genti e di eserciti che per il trasporto di merci, questo in virtù di un minor costo dei trasporti fluviali e della presenza in queste zone di ampi spazi incolti o occupati da boschi e da paludi o tutt'al più attraversati da arterie stradali che quasi sempre si trovavano in pessime condizioni.
Durante il XIV sec. si registrò un nuovo calo demografico in conseguenza di pestilenze ed epidemie; catastrofica fu la Grande peste o "peste nera" scoppiata in tutta Europa nel 1348. Di quegli anni fu un progetto di sistemazione e di coordinamento delle acque della Bassa modenese, che previde, fra l'altro, che l'antico alveo medievale del Secchia fosse in via definitiva quello del Panaro. Per quanto riguarda più specificatamente il territorio sanprosperese, nel 1332 vennero chiusi il ramo del Secchia detto Canalazzo e altri rami minori e del fiume rimase attivo solo l'alveo attuale, creato nel 1056 con la rotta di San Martino; si iniziò, poi, lo scavo del canale Canaletto, che nel nostro territorio utilizzò almeno parte del corso dello scolmatore Muclena, che partiva da San Lorenzo della Pioppa, passava ad oriente del centro di Roncaglio, arrivava a Montalbano, dove confluiva nel Canalazzo.
Nel 1510 la corte di Roncaglia venne definitivamente abbandonata e poco più tardi si assistette allo sviluppo urbanistico delle terre in prossimità della via Verdeta, che allora costituiva una delle principali vie di comunicazione della bassa pianura modenese, proprio nell’area ove nel 1700 sorgerà l’omonima corte del convento dei teatini.
Nel 1630 il territorio fu colpito ancora una volta dalla peste che interessò ampie aree dell'Italia settentrionale.
L'8 febbraio 1743 la zona dei cosiddetti Prati Livelli, fu teatro del più sanguinoso fatto d'arme del Modenese, la "Battaglia di Camposanto", che, combattuta fra Spagnoli ed Austro-Sardi, provocò circa seimila vittime. Questa battaglia è da inserire nel contesto della guerra di successione austriaca (1740-1748), guerra scatenata dalle mire espansionistiche di Federico II, re di Prussia, allorché, nel 1740, avanzò pretese di successione al trono d'Austria al posto di Maria Teresa, figlia di Carlo VI. In questo conflitto a fianco dell'Austria si schierò, fra glia altri, il re di Sardegna, mentre nella coalizione filoprussiana entrarono il re di Spagna e lo stesso Duca di Modena. Il territorio di Mirandola, che era incluso nello Stato di Modena, fu, quindi, occupato dagli Austro-Sardi, e, poco più tardi, Mirandola e Bomporto si rivelarono una base logistica e di retrovia molto importante per la preparazione dello scontro che si svolse a Camposanto. La battaglia terminò solo quando gli Spagnoli iniziarono la fase del ritiro. Gli Austro-Sardi che, quindi, si ritrovarono padroni del campo (anche se sarebbe più giusto parlare di una battaglia senza né vinti, né vincitori, e, soprattutto, con un numero impressionante di morti), rimasero nel Modenese fino al 7 febbraio 1749, quando, sulla base dei deliberati di pace di Aquisgrana (1748), dovettero riconsegnare Mirandola ai soldati e al governo estensi.
Il 30 settembre 1859, in seguito all'emanazione di una nota del Ministero dell'Interno riguardante il progetto di una nuova Circoscrizione comunale, il Comune di Modena decise di procedere alla formazione di nuove comunità. Il nuovo piano venne messo in atto dalla Regia Intendenza Generale di Modena, che assegnò a San Prospero, che allora contava 906 abitanti, la sede comunale con alle dipendenze San Pietro in Elda (663 abitanti), San Lorenzo della Pioppa (426 abitanti) e Staggia (878 abitanti), staccata così da Mirandola.